Треугольник в органической химии

Структурные формулы — это просто!

Я думаю, что знакомство с формулами лучше всего начать со структурных формул органических веществ. Считается, что они сложны для понимания, поэтому в школе их изучают в выпускных классах. Но я уверен, что через 10 минут вы разберетесь, как легко составлять структурные формулы.

Перед нами структурная формула метана — самого простого органического вещества.

Что мы видим? В центре латинская буква C, а от неё четыре палочки, на концах которых четыре латинских буквы H. C означает углерод, а H — водород. Это два самых важных элемента, которые входят в состав любых органических веществ. А что означают палочки? Это химические связи. В них кроется практически весь секрет органической химии.
Фокус в том, что валентность углерода равна 4. Поэтому у каждой буквы C должно быть 4 палочки. А валентность водорода равна 1, поэтому у него палочка должна быть только одна.
По-моему, палочки отлично демонстрируют такие «страшные» понятия, как химические связи и валентность.

Структурные формулы могут слегка менять свой внешний вид. В них главное — количество элементов и наличие нужных связей. Например, формула метана может иметь и такой вид:

В общем, структурные формулы не являются какими-то жесткими конструкциями. Если вдруг Вам захотелось бы сделать модель молекулы из подручных материалов, то для этого лучше всего подошли бы шарики, соединённые пружинками или резинками. Под шариками я конечно подразумеваю атомы, а резинки — химические связи.

Но в химии приняты не только структурные формулы. И здесь мы познакомимся с некоторыми из них. Достаточно распространены так называемые истинные формулы. Для метана истинная формула записывается так:

Стоит упомянуть, что метан — это природный газ, который знаком всем, у кого есть газовая плита. Но не будем на нём долго задерживаться. Пора посмотреть, какие ещё бывают варианты органических структур.

Углеводороды

Прежде, чем мы начнём знакомство с многочисленными органическими соединениями, хочу напомнить — мы здесь изучаем химические формулы. А все упоминаемые вещества служат для иллюстрации.

Здесь представлены органические вещества, называемые углеводородами. Название означает, что они состоят только из углерода и водорода.
Эти вещества в различной мере входят в состав нефти. И это далеко не полный список.
Но сначала смотрим ту колонку, которая называется Развёрнутая структурная формула. Мы видим уже знакомые буквы C и H, соединённые химическими связями — палочками. Главное правило по-прежнему в силе: у каждой буквы C четыре палочки, а у каждой H — одна. Что здесь нового? Появились химические связи между атомами углерода. И в результате оказалось, что молекулы органических веществ могут строиться при помощи таких цепочек, где звеньями являются атомы углерода с прилипшими к ними водородами.

Теперь посмотрим на колонку, где представлены упрощённые структурные формулы. Несложно догадаться, что они призваны экономить время людей, которые постоянно пишут формулы. Особенно, если эти формулы достаточно большие.
Правила здесь довольно простые — убираем палочки между углеродом и водородом и пишем число атомов водорода в виде числа. Таким образом, звенья цепочки становятся видны гораздо более отчётливо. По-научному они называются функциональные группы.
Можно даже довольно быстро понять некоторые более хитрые закономерности. Например, группа на конце цепочки записывается CH3 , а в середине цепочки — CH2 .
А для ещё большей экономии повторяющиеся группы можно объединить в скобочках, подписав количество повторов. Это показано в последней строке таблицы для формулы гексана: CH3-(CH2)4-CH3 .

Некоторые функциональные группы получают собственные названия и даже специальные обозначения. Например, группа CH3 называется метильная группа (от названия метана) и имеет собственное обозначение: Me. Если Вам попадётся, к примеру, такая формула: -CH2- , то ничего страшного тут нет. Это то же самое, что CH3-CH2-CH3 , то есть — пропан.

Двойные и тройные связи

Итак, за короткое время мы уже разобрались, что такое структурные формулы и выяснили, что они бывают развёрнутые и упрощённые. Но пока что мы познакомились только с одинарными химическими связями. Но на самом деле существуют двойные и даже тройные связи. Посмотрим на следующую таблицу.

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Брутто-формула
Этан	H-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H	CH3-CH3
Пропан	H-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H	CH3-CH2-CH3	Бутан	H-C-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H; H|#5|H	CH3-CH2-CH2-CH3	Пентан	H-C-C-C-C-C-H;H|#2|H;H|#3|H;H|#4|H;H|#5|H;H|#6|H	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3	Гексан	H-C-C-C-C-C-C-H;H|#2|H;H|#3|H;H|#4|H;H|#5|H;H|#6|H;H|#7|H

Вещество	Развёрнутая формула	Упрощённая формула	Брутто-фломула
Этен (Этилен)	$slope(55)HC _(x1,N2)C /H	CH2=CH2
Пропен (Пропилен)	$slope(45)HC-C/C/H; H#-3H;H/#2-#3H	CH2=CH-CH3
Бутен (Бутилен)	HC =C -C -C-H; H|#-3|H	CH2=CH-CH2-CH3
Этин (Ацетилен)	H-C%C-H	CH%CH
Пропин (Метилацетилен)	H-C%C-C-H; H|#-3|H	CH%C-CH3
Бутин (Этилацетилен)	H-C%C-C -C-H; H|#-3|H	CH%C-CH2-CH3

Представленные здесь вещества тоже относятся к углеводородам. Если хорошенько присмотреться, то можно увидеть определённое сходство с веществами из первой таблицы. Названия формируются заменой буквы в конце названия: этан — этен — этин или пропан — пропен — пропин. Сходство не ограничивается названиями. Главное — одинаковое количество атомов углерода. А значит — одинаковое количество звеньев в цепи.
Различие кроется в наличии двойных и тройных связей. Углеводороды в первой таблице называются предельными. Это означает, что к ним больше ничего нельзя добавить. А во второй таблице представлены непредельные углеводороды. То есть, при определённых условиях к ним можно добавить по парочке атомов водорода.

Кроме того, появились дополнительные названия. Тут тоже нет ничего страшного. Верхние названия, которые без скобок — это научные названия. А в скобках даны традиционные названия, которые тоже довольно часто употребляются как в научной литературе, так и в быту.

Циклические углеводороды

Продолжим знакомство с формулами углеводородов. Они ещё не раскрыли нам всех своих секретов. Оказывается, что цепочки могут быть замкнутыми. То есть, атомы углерода соединяются друг с другом циклически.

Вещество	Развёрнутая формула	Упрощённая формула	Брутто-формула
Циклопропан	$slope(60)H`/C`/C:a`/H; H#CC:bH; H-#a-#b-H	H2C_(x1.4)CH2_q3CH2_q3
Циклобутан	H|C|C|H; H|C|C|H; H-#2-#6-H; H-#3-#7-H	H2C-CH2`|CH2`-H2C_#1
Циклопентан	C_(x1.1)C@:H2() @()_qC@H2()_qC@H2()_qC@H2()_q@H2()	H2C_(x1.4)CH2_qCH2_qCH2_qH2C_q
Циклогексан	CC@:H2() @()|C@H2()`/C@H2()`C@H2()`|C@H2()/@H2()	$L(1.3)CH2CH2|CH2`/CH2`H2C`|H2C/

Изомеры

До сих пор мы не особенно обращали внимания на последнюю колонку, где выведены брутто-формулы. Но может возникнуть вполне законный вопрос: зачем вообще нужны структурные формулы? Ведь брутто-формулы гораздо проще записывать. Может быть, достаточно было бы пользоваться только ими?
Но оказывается, что без структурных формул обойтись не получится. Например, если сравнить брутто-формулы из двух предыдущих таблиц, то мы увидим, что циклопропан имеет абсолютно тот же состав, что и пропен ( C3H6 ). А брутто-формула циклобутана совпадает с бутеном ( C4H8 ). Но это разные вещества! И разница заключается в структуре. То есть, имеет большое значение, в каком порядке элементы соединены друг с другом. А значит, именно структурные формулы позволяют точно описать нужное вещество.

В химии существует такое понятие как изомеры. Так называют разные вещества, которые имеют одинаковый состав. Это не редкость. И в этом нет ничего странного. Ведь бывают же совершенно разные слова, состоящие из одинаковых букв.

Классическими изомерами среди углеводородов можно назвать бутан и изобутан. Посмотрим на их формулы:

Изобутан является изомером бутана. Обратите внимание, что брутто-формулы одинаковы. Но хотя они близки по свойствам, это разные вещества.

Как видно, разнообразие углеводородов не перестаёт удивлять. Оказывается, они могут состоять не только из линейных цепочек, но могут образовывать разветвлённые структуры. И чем длиннее исходная цепочка, тем больше вариантов. Если у бутана возможны только два изомера, то у пентана их уже три:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Брутто-формула
Бутан	H-C-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H; H|#5|H	CH3-CH2-CH2-CH3	Метилпропан (Изобутан)	HCC/C/H; H|#2`/H; H|#4H; H|#3|C|H; H/#-3H	CH3-CH -CH3

Вещество	Упрощённая формула	Брутто-формула
Пентан	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2-метилбутан (Изопентан)	CH3-CH -CH2-CH3
2,2-диметилпропан (Неопентан)	CH3-C -CH3

А у вещества декан, имеющего формулу C10H22 , существует 75 изомеров. Но мы не будем их здесь рассматривать.

Обратите внимание, что научное название зависит от числа звеньев в прямой цепочке, а традиционное название просто учитывает количество атомов углерода в молекуле. Так получилось из-за того, что химики, которые только начинали исследовать углеводороды, первым делом научились определять состав веществ. То есть, сначала люди смогли получить лишь брутто-формулы. А из них невозможно понять, какова длина самой длинной цепочки. Поэтому названия учитывали общее число атомов углерода.
Затем наука дошла до того, что люди смогли исследовать структуру молекул, придумали структурные формулы и переименовали уже известные вещества в соответствии с новыми знаниями. Но старые названия уже успели прижиться и существуют до сих пор.

Бензол и скелетные формулы

Думаю, что пора познакомиться ещё с одним весьма примечательным представителем углеводородов. Это вещество называется бензол. Вот его формулы:

Развёрнутая формула	Упрощённая формула	Скелетная формула	Брутто-формула
H|CC|C `//C `C `||C //H	H_(y.5)C\CH|CH`//C `HC`||HC/	\|`//«||/

Чем же этот бензол так примечателен? Дело в том, что это шестиугольное колечко входит в состав огромного числа органических веществ.
И вот на примере бензола предлагаю ознакомиться с ещё одним очень важным способом записи структурных формул — скелетными формулами.
Как видно из таблицы, скелетная формула бензола представляет собой правильный шестиугольник без каких-либо букв, зато изображения химических связей выглядят одинаково.
В общем, правила составления скелетных формул отличаются от уже знакомых нам развёрнутых всего двумя особенностями:

• Буквы C не пишутся. Предполагается, что каждый угол изображаемой геометрической фигуры содержит атом углерода.
• Буквы H тоже не пишутся. Если в углу сходятся меньше четырёх линий, то это означает, что все оставшиеся заняты водородом.

Конечно, скелетные формулы не так просты, как развёрнутые, но зато их гораздо легче записывать. Поэтому в органической химии это самый популярный вид формул. И мне кажется, Вам тоже будет несложно к ним привыкнуть.

Давайте посмотрим, как выглядят формулы других веществ, производных от бензола.

Вещество	Развёрнутая формула	Скелетная формула	Смешанный вариант	Брутто-формула
Нафталин	C/C \C |C `//C `C`|`\C `/C ||C C/`/|H	/\|`//«|`\`/||//	C10H8
Толуол	H|C|CC|C `//C `C `||C //H; H-#2-H	|\|`//«||/	CH3|\|`//«||/
Кумол	HCC/C/H; H|#2|H; H|#4|H; H|#3|CC|C `//C `C `||C //H	|\|`//«||/	H3C |\|`//«||/

Как видите, появился ещё и смешанный вариант. Опять какой-то новый вид формул? На этот раз уже нет. Просто иногда внутри одной формулы удобно сочетать различные способы.

А вот скелетная формула углеводорода, который называется коронен. Причём, другие варианты здесь уже использовать нет смысла.

Скелетные формулы существуют не только для циклических молекул. Понятно, что метан и этан имеют слишком мало узлов, поэтому для них не стоит пытаться использовать скелетные формулы. А вот какая-нибудь длинная молекула изображается довольно легко. Только не в виде прямой цепочки, а при помощи ломаной линии, ведь атомы углерода изображаются углами.

Бутан	Бутен	Изобутан	Гексан
//	///	|`|0/	///

Трехмерные изображения

Иногда плоского изображения становится недостаточно. Поэтому для изображения трехмерных структурных формул используют особое изображение для химических связей:

Формулы с окружностью

Само собой, все они означают одно и то же. Но первые три отличаются только поворотом вокруг собственного центра. Тут нет ничего необычного, ведь молекулы не стоят на одном месте. А вот дальше мы видим кружок вместо трёх двойных связей. Причём, я намеренно изобразил все атомы водорода в последней формуле. Чтобы было хорошо видно, что каждый угол фактически лишился одной чёрточки. Их заменил кружок. Он как бы означает, что все двойные связи равномерно распределены внутри кольца.

Формулы бензола, где используется чередование одинарных и двойных связей называются формулами Кекуле в честь немецкого учёного, который внёс значительный вклад в исследование структуры бензола.

На самом деле, среди химиков нет единого мнения по поводу того, насколько правильно использование формул с кружком. Некоторые авторы категорически против. Но есть масса публикаций, где такая запись широко употребляется. Моя задача состоит в том, чтобы Вы узнали о существовании подобных формул и не удивлялись, увидев их.

Вот пара примеров записи уже для уже знакомых нам веществ:

Нафталин:

/|`/«|_o«/|/_o

Толуол:

`/`-`/-_o-CH3

Знакомство с кислородом. Спирты

До сих пор мы знакомились со структурными формулами углеводородов, которые состоят только из углерода и водорода. Думаю, пора познакомиться с новым элементом — кислородом. Он обозначается латинской буквой O. Его валентнсть равна 2. То есть, каждая буква O в структурных формулах должна снабжаться двумя палочками.

Кислород — очень распространённый элемент на нашей планете. Он входит в состав большого количества органических и неорганических веществ. Но мы начнём знакомство с группы веществ, называемых спиртами:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Скелетная формула	Брутто-формула
Метанол (метиловый спирт)	H-C-O-H; H|#C|H	CH3-OH	OH
Этанол (этиловый спирт)	H-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H	CH3-CH2-OH	/OH
1-Пропанол (пропиловый спирт)	H-C-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H	CH3-CH2-CH2-OH	//OH
2-Пропанол (изопропиловый спирт)	H-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|O|H; H|#4|H	CH3-CH -CH3	/

Не правда ли, что в этом есть что-то знакомое? Метан — метанол, этан — этанол, пропан — пропанол.
Да, можно сказать, что спирт получается из углеводорода, если заменить один атом -H на группу -O-H (или -OH в упрощенных структурных формулах). Химики называют её: гидроксильная группа, по латинским названиям водорода и кислорода. А иногда она даже называется спиртовой группой.

Все спирты можно описать в виде обобщённой формулы -OH , где OH — гидроксильная группа, а R — остальная часть молекулы органического вещества.

Конечно же стоит упомянуть, что этанол — это тот самый спирт, который входит в состав алкогольных напитков. Другие представленные здесь спирты по запаху, цвету и даже вкусу довольно похожи на этиловый спирт. Но они очень вредны для здоровья человка. Например, один глоток метанола может оставить человека слепым на всю жизнь. А если выпить больше, то это можеть оказаться фатальным для жизни.

Ещё здесь из четырёх спиртов есть два изомера: 1-пропанол и 2-пропанол. У них одинаковые брутто-формулы, хотя вещества это разные. Их молекулы отличаются номером углеродного атома, к которому крепится группа OH. Возможно, Вы спросите, почему у 1-пропанола гидроксильная группа присоединена к третьему, а не к первому атому углерода? Тут следует вспомнить, что молекулы не находятся в одном положении. Они постоянно крутятся. И вполне могут развернуться как угодно:

Все спирты, с которыми мы уже успели познакомиться, имеют в своём составе одну гидроксильную группу. Химики называют их одноатомные спирты. Но существуют вещества с различным количеством гидроксильных групп. Они соответственно называются двухатомные спирты, трёхатомные спирты и так далее.
В качестве примера трёхатомного спирта можно привести достаточно известное вещество — глицерин:

Развёрнутая формула	Упрощённая формула	Скелетная формула	Брутто-формула
H-C-C-C-H; $slope(45)H`/O|#2|H; H`/O|#3|H; H`/O|#4|H	OH|CH2-CH -CH2`|OH	HO/ /OH

Ну и чтобы завершить знакомство со спиртами, приведу ещё формулу другого известного вещества — холестерина. Далеко не все знают, что он является одноатомным спиртом!

Карбоновые кислоты

Любой винодел знает, что вино должно храниться без доступа воздуха. Иначе оно скиснет. Но химики знают причину — если к спирту присоединить ещё один атом кислорода, то получится кислота.
Посмотрим на формулы кислот, которые получаются из уже знакомых нам спиртов:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Скелетная формула	Брутто-формула
Метановая кислота (муравьиная кислота)	H/C`|O|OH	HCOOH	O//OH
Этановая кислота (уксусная кислота)	H-C-C O-H; H|#C|H	CH3-COOH	/`|O|OH
Пропановая кислота (метилуксусная кислота)	H-C-C-C O-H; H|#2|H; H|#3|H	CH3-CH2-COOH	/`|O|OH
Бутановая кислота (масляная кислота)	H-C-C-C-C O-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H	CH3-CH2-CH2-COOH	//`|O|OH
Обобщённая формула	-C O-H	-COOH или -CO2H	/`|O|OH

Отличительной особенностью органических кислот является наличие карбоксильной группы (COOH), которая и придаёт таким веществам кислотные свойства.

Все, кто пробовал уксус, знают что он весьма кислый. Причиной этого является наличие в нём уксусной кислоты. Обычно столовый уксус содержит от 3 до 15% уксусной кислоты, а остальное (по большей части) — вода. Употребление в пищу уксусной кислоты в неразбавленном виде представляет опасность для жизни.

Карбоновые кислоты могут иметь несколько карбоксильных групп. В этом случае они называются: двухосновная, трёхосновная и т.д.

В пищевых продуктах содержится немало других органических кислот. Вот только некоторые из них:

Щавелевая кислота	Молочная кислота	Яблочная кислота	Лимонная кислота
HOOC-COOH	H3C /COOH	HOOC/ COOH	HOOC/ /COOH
двухосновная карбоновая кислота	оксикарбоновая кислота	Двухосновная оксикарбоновая кислота	Трёхосновная оксикарбоновая кислота

Название этих кислот соответствует тем пищевым продуктам, в которых они содержатся. Кстати, обратите внимание, что здесь встречаются кислоты, имеющие и гидроксильную группу, характерную для спиртов. Такие вещества называются оксикарбоновыми кислотами (или оксикислотами).
Внизу под каждой из кислот подписано, уточняющее название той группы органических веществ, к которой она относится.

Радикалы

Радикалы — это ещё одно понятие, которое оказало влияние на химические формулы. Само слово наверняка всем известно, но в химии радикалы не имеют ничего общего с политиками, бунтовщиками и прочими гражданами с активной позицией.
Здесь это всего лишь фрагменты молекул. И сейчас мы разберёмся, в чём их особенность и познакомимся с новым способом записи химических формул.

Выше по тексту уже несколько раз упоминались обобщённые формулы: спирты — -OH и карбоновые кислоты — -COOH . Напомню, что -OH и -COOH — это функциональные группы. А вот R — это и есть радикал. Не зря он изображается в виде буквы R.

Если выражаться более определённо, то одновалентным радикалом называется часть молекулы, лишённая одного атома водорода. Ну а если отнять два атома водорода, то получится двухвалентный радикал.

Радикалы в химии получили собственные названия. Некоторые из них получили даже латинские обозначения, похожие на обозначения элементов. И кроме того, иногда в формулах радикалы могут быть указаны в сокращённом виде, больше напоминающем брутто-формулы.
Всё это демонстрируется в следующей таблице.

Название	Структурная формула	Обозначение	Краткая формула	Пример спирта
Метил	CH3-	Me	CH3	-OH	CH3OH
Этил	CH3-CH2-	Et	C2H5	-OH	C2H5OH
Пропил	CH3-CH2-CH2-	Pr	C3H7	-OH	C3H7OH
Изопропил	H3CCH(*`/H3C*)-	i-Pr	C3H7	-OH	(CH3)2CHOH
Фенил	`/`=`//-\-	Ph	C6H5	-OH	C6H5OH

Думаю, что здесь всё понятно. Хочу только обратить внимание на колонку, где приводятся примеры спиртов. Некоторые радикалы записываются в виде, напоминающем брутто-формулу, но функциональная группа записывается отдельно. Например, CH3-CH2-OH превращается в C2H5OH .
А для разветвлённых цепочек вроде изопропила применяются конструкции со скобочками.

Существует ещё такое явление, как свободные радикалы. Это радикалы, которые по каким-то причинам отделились от функциональных групп. При этом нарушается одно из тех правил, с которых мы начали изучение формул: число химических связей уже не соответствует валентности одного из атомов. Ну или можно сказать, что одна из связей становится незакрытой с одного конца. Обычно свободные радикалы живут короткое время, ведь молекулы стремятся вернуться в стабильное состояние.

Знакомство с азотом. Амины

Предлагаю познакомиться с ещё одним элементом, который входит в состав многих органических соединений. Это азот.
Он обозначается латинской буквой N и имеет валентность, равную трём.

Посмотрим, какие вещества получаются, если к знакомым нам углеводородам присоединить азот:

Вещество	Развёрнутая структурная формула	Упрощенная структурная формула	Скелетная формула	Брутто-формула
Аминометан (метиламин)	H-C-N H;H|#C|H	CH3-NH2	NH2
Аминоэтан (этиламин)	H-C-C-N H;H|#C|H;H|#3|H	CH3-CH2-NH2	/NH2
Диметиламин	H-C-N -C-H; H|#-3|H; H|#2|H	$L(1.3)H/N dCH3	/N
Аминобензол (Анилин)	HN |C\C |C `//C `C `||C /	NH2|C\CH|CH`//C `HC`||HC/	NH2||`/«|/_o
Триэтиламин	$slope(45)H-C-C/NC-C-H;H|#2|H; H|#3|H; H|#5|H;H|#6|H; #N`|C `|C `|H	CH3-CH2-N -CH2-CH3	/N |

Как Вы уже наверное догадались из названий, все эти вещества объединяются под общим названием амины. Функциональная группа -NH2 называется аминогруппой. Вот несколько обобщающих формул аминов:

По числу замещённых атомов водорода	По числу аминогрупп в молекуле
Первичный амин -NH2	Моноамин -NH2
Вторичный амин -NH-	Диамин H2N—NH2
Третичный амин -N —	Триамин H2N-(*`|NH2*)-NH2

В общем, никаких особых новшеств здесь нет. Если эти формулы Вам понятны, то можете смело заниматься дальнейшим изучением органической химии, используя какой-нибудь учебник или интернет.
Но мне бы хотелось ещё рассказать о формулах в неорганической химии. Вы убедитесь, как их легко будет понять после изучения строения органических молекул.

Рациональные формулы

Не следует делать вывод о том, что неорганическая химия проще, чем органическая. Конечно, неорганические молекулы обычно выглядят гораздо проще, потому что они не склонны к образованию таких сложных структур, как углеводороды. Но зато приходится изучать более сотни элементов, входящих в состав таблицы Менделеева. А элементы эти имеют склонность объединяться по химическим свойствам, но с многочисленными исключениями.

Так вот, ничего этого я рассказывать не буду. Тема моей статьи — химические формулы. А с ними как раз всё относительно просто.
Наиболее часто в неорганической химии употребляются рациональные формулы. И мы сейчас разберёмся, чем же они отличаются от уже знакомых нам.

Для начала, познакомимся с ещё одним элементом — кальцием. Это тоже весьма распространённый элемент.
Обозначается он Ca и имеет валентность, равную двум. Посмотрим, какие соединения он образует с известными нам углеродом, кислородом и водородом.

Вещество	Структурная формула	Рациональная формула	Брутто-формула
Оксид кальция	Ca=O	CaO
Гидроксид кальция	H-O-Ca-O-H	Ca(OH)2
Карбонат кальция	$slope(45)Ca`/OC|O`|/O`#1	CaCO3
Гидрокарбонат кальция	HO/`|O|O/CaO/`|O|OH	Ca(HCO3)2
Угольная кислота	H|OC|O`|/O`|H	H2CO3

При первом взгляде можно заметить, что рациональная формула является чем то средним между структурной и брутто-формулой. Но пока что не очень понятно, как они получаются. Чтобы понять смысл этих формул, нужно рассмотреть химические реакции, в которых участвуют вещества.

Кальций в чистом виде — это мягкий белый металл. В природе он не встречается. Но его вполне возможно купить в магазине химреактивов. Он обычно хранится в специальных баночках без доступа воздуха. Потому что на воздухе он вступает в реакцию с кислородом. Собственно, поэтому он и не встречается в природе.
Итак, реакция кальция с кислородом:

Но и гидроксид кальция не встречается в природе из-за наличия в воздухе углекислого газа. Думаю, что все слыхали про этот газ. Он образуется при дыхании людей и животных, сгорании угля и нефтепродуктов, при пожарах и извержениях вулканов. Поэтому он всегда присутствует в воздухе. Но ещё он довольно хорошо растворяется в воде, образуя угольную кислоту:

Таким образом, гидроксид кальция, растворённый в воде, вступает в реакцию с угольной кислотой и превращается в малорастворимый карбонат кальция:

Из карбоната кальция в значительной степени состоят мел, известняк, мрамор, туф и многие другие минералы. Так же он входит в состав кораллов, раковин моллюсков, костей животных и т.д.
Но если карбонат кальция раскалить на очень сильном огне, то он превратится в оксид кальция и углекислый газ.

Этот небольшой рассказ о круговороте кальция в природе должен пояснить, для чего нужны рациональные формулы. Так вот, рациональные формулы записываются так, чтобы были видны функциональные группы. В нашем случае это:

OH	Гидроксильная группа
CO3	Карбонат — соль угольной кислоты
HCO3	Гидрокарбонат — кислая соль угольной кислоты

Кроме того, отдельные элементы — Ca, H, O(в оксидах) — тоже являются самостоятельными группами.

Думаю, что пора знакомиться с ионами. Это слово наверняка всем знакомо. А после изучения функциональных групп, нам ничего не стоит разобраться, что же представляют собой эти ионы.

В общем, природа химических связей обычно заключается в том, что одни элементы отдают электроны, а другие их получают. Электроны — это частицы с отрицательным зарядом. Элемент с полным набором электронов имеет нулевой заряд. Если он отдал электрон, то его заряд становится положительным, а если принял — то отрицатеньным. Например, водород имеет всего один электрон, который он достаточно легко отдаёт, превращаясь в положительный ион. Для этого существует специальная запись в химических формулах:

Отрицательно заряженные ионы называются анионы. Обычно к ним относятся кислотные остатки.
Положительно заряженные ионы — катионы. Чаще всего это водород и металлы.

И вот здесь наверное можно полностью понять смысл рациональных формул. В них сначала записывается катион, а за ним — анион. Даже если формула не содержит никаких зарядов.

Вы наверное уже догадываетесь, что ионы можно описывать не только рациональными формулами. Вот скелетная формула гидрокарбонат-аниона:

Система Хилла

Итак, можно считать, что мы уже изучили структурные и рациональные формулы. Но есть ещё один вопрос, который стоит рассмотреть подробнее. Чем же всё-таки отличаются брутто-формулы от рациональных?
Мы знаем почему рациональная формула угольной кислоты записывается H2CO3 , а не как-то иначе. (Сначала идут два катиона водорода, а за ними карбонат-анион). Но почему брутто-формула записывается CH2O3 ?

В принципе, рациональная формула угольной кислоты вполне может считаться истинной формулой, ведь в ней нет повторяющихся элементов. В отличие от NH4OH или Ca(OH)2 .
Но к брутто-формулам очень часто применяется дополнительное правило, определяющее порядок следования элементов. Правило довольно простое: сначала ставится углерод, затем водород, а дальше остальные элементы в алфавитном порядке.
Вот и выходит CH2O3 — углерод, водород, кислород. Это называется системой Хилла. Она используется практически во всех химических справочниках. И в этой статье тоже.

Немного о системе easyChem

Вместо заключения мне хотелось бы рассказать о системе easyChem. Она разработана для того, чтобы все те формулы, которые мы тут обсуждали, можно было легко вставить в текст. Собственно, все формулы в этой статье нарисованы при помощи easyChem.

Зачем вообще нужна какая-то система для вывода формул? Всё дело в том, что стандартный способ отображения информации в интернет-браузерах — это язык гипертекстовой разметки (HTML). Он ориентирован на обработку текстовой информации.

Рациональные и брутто-формулы вполне можно изобразить при помощи текста. Даже некоторые упрощённые структурные формулы тоже могут быть записаны текстом, например спирт CH3-CH2-OH . Хотя для этого пришлось бы в HTML использовать такую запись: CH₃-CH₂-OH .
Это конечно создаёт некоторые трудности, но с ними можно смириться. Но как изобразить структурную формулу? В принципе, можно использовать моноширинный шрифт:

Выглядит конечно не очень красиво, но тоже осуществимо.

Настоящая проблема возникает при попытке изобразить бензольные кольца и при использовании скелетных формул. Здесь не остаётся иного пути, кроме подключения растрового изображения. Растры хранятся в отдельных файлах. Браузеры могут подключать изображения в формате gif, png или jpeg.
Для создания таких файлов требуется графический редактор. Например, Фотошоп. Но я более 10 лет знаком с Фотошопом и могу сказать точно, что он очень плохо подходит для изображения химических формул.
Гораздо лучше с этой задачей справляются молекулярные редакторы. Но при большом количестве формул, каждая из которых хранится в отдельном файле, довольно легко в них запутаться.
Например, число формул в этой статье равно . Из них выведены виде графических изображений (остальные при помощи средств HTML).

Система easyChem позволяет хранить все формулы прямо в HTML-документе в текстовом виде. По-моему, это очень удобно.
Кроме того, брутто-формулы в этой статье вычисляются автоматически. Потому что easyChem работает в два этапа: сначала текстовое описание преобразуется в информационную структуру (граф), а затем с этой структурой можно выполнять различные действия. Среди них можно отметить следующие функции: вычисление молекулярной массы, преобразование в брутто-формулу, проверка на возможность вывода в виде текста, графическая и текстовая отрисовка.

Таким образом, для подготовки этой статьи я пользовался только текстовым редактором. Причём, мне не пришлось думать, какая из формул будет графической, а какая — текстовой.

Вот несколько примеров, раскрывающих секрет подготовки текста статьи:

Текстовое описание easyChem	Выводимый результат	Сгенерированная брутто-формула
(NH4)2CO3	(NH4)2CO3
H-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H	H-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H
CH3|\|`//«||/	CH3|\|`//«||/

Описания из левого столбца автоматически превращаются в формулы во втором столбце.
В первой строчке описание рациональной формулы очень похоже на отображаемый результат. Разница только в том, что числовые коэффициенты выводятся подстрочником.
Во второй строке развёрнутая формула задана в виде трёх отдельных цепочек, разделённых символом ; Я думаю, нетрудно заметить, что текстовое описание во многом напоминает те действия, которые потребовались бы для изображения формулы карандашом на бумаге.
В третьей строке демонстрируется использование наклонных линий при помощи символов и /. Значок ` (обратный апостроф) означает, что линия проводится справа налево (или снизу вверх).

Здесь есть гораздо более подробная документация по использованию системы easyChem.

На этом разрешите закончить статью и пожелать удачи в изучении химии.

Теория строения органических соединений

Органическая химия – это химия углерода и его соединений с другими элементами.

В молекулах органических веществ могут присутствовать также атомы: водорода Н, кислорода О, азота N, серы S, фосфора P, галогенов, металлов и других элементов.

Количество известных органических соединений в настоящее время превышает 20 миллионов.

Углерод в органических веществах

Атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей различного строения (разветвленные, неразветвленные, замкнутые) и длины (от двух до сотен тысяч атомов углерода).

В органических веществах углерод имеет валентность IV (образует 4 связи).

• Атом углерода может образовывать одинарные, двойные и тройные связи.

В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений.

Основные положения теории строения органических соединений

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения).

• Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы.

Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т. е. к появлению изомерии.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

При этом температура кипения н-бутана -0,5 о С, а изобутана -11,4 о С.

• По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – определить свойства.
• Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

Формулы строения органических веществ

Состав органического вещества можно описать химическими формулами.

Химические формулы органических веществ бывают следующих типов:

Простейшая формула – может быть получена опытным путем через определение соотношения количества атомов химических элементов в веществе.

Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом

Например, простейшая формула метана CH4, а вот бензола – СН.

Истинная формула (брутто-формула) – показывает истинный состав молекулы, но не показывает ее структуру. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле.

Например, истинная формула бензола C6H6.

Полная (развернутая) структурная формула однозначно описывает порядок соединения атомов в молекуле.

Например, полная структурная формула бутана:

Сокращенная структурная формула – это структурная формула, в которой не указываются связи между углеродом и водородом.

Например, сокращенная структурная формула бутана:

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Атомы углерода

Первичные Вторичные Третичные ЧетвертичныеАтомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с одним атомом углеродаАтомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с двумя атомами углеродаАтомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с тремя атомами углеродаАтомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с четырьмя атомами углерода

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

π-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

Одинарная связь С–С, С–Н, С–О	Двойная связь С=С, С=О	Тройная связь С≡С, С≡N
σ-связь	σ-связь + π-связь	σ-связь + две π-связи

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии:

+6С 1s 2 2s 2 2p 2

+6С 1s 2s 2p

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Гибридизация атомных орбиталей — это выравнивание электронной плотности атомных орбиталей разного типа с образованием новых, молекулярных орбиталей, форма и энергия которых одинаковы.

В гибридизацию вступают атомные орбитали с небольшой разницей в энергии (как правило, орбитали одного энергетического уровня). В зависимости от числа и типа орбиталей, участвующих в гибридизации, для атома углерода возможны sp 3 , sp 2 и sp-гибридизация.

sp 3 -Гибридизация

В sp 3 -гибридизацию вступают одна s-орбиталь и три p-орбитали. При этом образуются четыре sp 3 -гибридные орбитали:

Изображение с портала orgchem.ru

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в состоянии sp 3 -гибридизации направлены в пространстве под углом 109 о 28’ друг к другу, что соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода. Валентный угол Н–С–Н в метане равен 109 о 28’

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

Например, пространственное строение н-бутана

sp 2 -Гибридизация

В sp 2 -гибридизацию вступают одна s-орбиталь и две p-орбитали. Одна p-орбиталь не гибридизуется:

Три sp 2 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому три sp 2 -гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 120 о друг к другу, что соответствует плоскому строению (треугольник).

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp 2 — орбитали.

Изображение с портала orgchem.ru

Например, молекула этилена C2H4 имеет плоское строение. Сигма-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания sp 2 -гибридных орбиталей. Пи-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей.

Модель молекулы этилена:

sp-Гибридизация

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не вступают в гибридизацию:

Две sp-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 180 о друг к другу, что соответствует линейному строению.

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Например, молекула ацетилена имеет линейное строение.

Изомерия

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию) .

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы . Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С₃Н₈О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия)

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Например, в молекуле бутена-1 CH₂=CH-CH₂-CH₃ заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH₃—CH=CH-CH₃ заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH₃), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Классификация органических соединений

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Классификация органических веществ по составу

УглеводородыКислородсодержащие веществаАзотсодержащие веществаСостоят из атомов углерода и водородаСодержат также атомы кислородаСодержат также атомы азота

Углеводороды

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные) — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Углеводороды
Предельные (содержат только одинарные связи)		Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода)
Алканы	Циклоалканы	Алкены	Алкадиены	Алкины	Ароматические углеводороды
Углеводороды с открытой (незамкнутой) углеродной цепью	Атомы углерода соединены в замкнутый цикл	Одна двойная связь	Две двойные связи	Одна тройная связь	Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо)
CnH2n+2	CnH2n	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-2	CnH2n-6
Этан CH3-CH3	Циклобутан	Этилен CH2=CH2	Дивинил CH2=CН-СН=СH2	Ацетилен СН≡СН	Бензол

Ациклические углеводороды
С неразветвленной цепью		С разветвленной углеродной цепью
н-Бутан CH3-CH2-CH2-CH3		Изобутан

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород: группа –О-Н (гидроксильная) группа >С=О (карбонильная) группа –СОО- (карбоксильная)

Кислородсодержащие органические вещества

Группа ОН Группа С=О Группа -СОО-ГидроксилКарбонилКарбоксилСпиртФенолАльдегидКетонКарбоновая кислотаСложный эфирR-OH Метанол

CH₃-OHФенол

Ацетальдегид

Пропанон

Уксусная кислота

Метилацетат

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

• амины – содержат группы –NН₂, –NH–, либо -N
• нитрилы (группа –СºN),
• азотистые гетероциклы.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

• нитросоединения –NO₂
• амиды –CONH₂,
• аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH₂

Азотсодержащие вещества
Амины	Нитрилы	Нитросоединения	Амиды	Аминокислоты	Гетероциклы
-NH2 -N	-C≡N	R-NO2	R-C(NH2)=O	-NH2, -COOH
Метиламин CH3-NH2	Нитрил уксусной кислоты CH3-C≡N	Нитрометан CH3-NO2	Амид уксусной кислоты CH3-C(NH2)=O	Аминоуксусная кислота CH2(NH2)-COOH	Пиррол

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Гомологи. Гомологический ряд

Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны.

Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства.

Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH2–, образуют гомологический ряд.

Гомологи – это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд.

Группу –СH₂– называют гомологической разностью.

Например, 2-метилбутан и 2-метилпентан являются гомологами:

Добавить комментарий

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Структурные формулы и названия
предельных углеводородов

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляютуглеродный скелет молекулы вещества.

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Название алкана	Молекулярная формула	Структурная формула	Агрегатное состояние	Температура кипения, °С
Метан	СН4	СН4	Газ	–161,6
Этан	С2Н6	СН3СН3	Газ	–88,6
Пропан	С3Н8	СН3СН2СН3	Газ	–42,1
Бутан	С4Н10	СН3СН2СН2СН3	Газ	–0,5
Пентан	С5Н12	СН3(СН2)3СН3	Жидкость	36,1
Гексан	С6Н14	СН3(СН2)4СН3	Жидкость	68,7
Гептан	С7Н16	СН3(СН2)5СН3	Жидкость	98,5
Октан	С8Н18	СН3(СН2)6СН3	Жидкость	125,6
Нонан	С9Н20	СН3(СН2)7СН3	Жидкость	150,7
Декан	С10Н22	СН3(СН2)8СН3	Жидкость	174,0

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

СН3–	С2Н5–	СН3СН2СН2–		Сl–	F–	Br–	–NO2
метил	этил	пропил	изопропил	хлор	фтор	бром	нитро

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН₂–, известны как г……. .
Примеры гомологов:

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН₃.

Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .
Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……
(табл. 2).

Примеры изомерных углеводородов

Молекулярная формула	Структурные формулы
С4Н10	СН3СН2СН2СН3,
С5Н12	СН3СН2СН2СН2СН3,
С6Н14	СН3(СН2)4СН3,

Найди девять отличий

Правила составления изомеров на примере соединения С₅Н₁₁Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С₅:

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (C_nH_2n+2, C_nH_2n и т. п.). Вещество С₅Н₁₁Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида C_nH_2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С₅, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С₄с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С₄, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С₅Н₁₁Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С₃:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С₅Н₁₁Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.